杜月笙14岁就开始闯荡上海滩，中间吃过很多苦，流过很多泪，不过很多人最津津乐道的是，这个半大小子在上海滩的三件风流韵事，从这三件事中，可以看到一个注定终成大器的小瘪三。

杜月笙一开始在十六铺一代混饭吃，结实了朋友王阿国。王阿国是一个水果店的老板，总是把卖不掉的烂水果给他，让他沿街叫卖。杜月笙卖水果，练就了十分精湛的削梨功夫，得到了“莱阳梨”和“水果月生”两个雅号。

水果生意不好做，他找另一个朋友扦脚师傅阿二聊天，才知道这个阿二跑去青岛了。杜月笙心念一动，就买上票去青岛了。在青岛，阿二把杜月笙引荐给木行老板，木行老板认为杜月笙口齿伶俐让人做推销，杜月笙的营销下，木行不断发展壮大。就在此时，出了一件大事。

木行老板做生意赚了钱，就娶回来7个姨太太，其中最年轻漂亮的七姨太，最受宠，也操纵着木行大权。这一天七姨太和伙计们一起开庆功会，杜月笙一见惊为天人。只见她身材凹凸有致、苗条性感，配上撩人的旗袍装，立刻就让杜月笙迷晕了。杜月笙不知道，七姨太也有同样的感受。

就在这次庆功会上，七姨太和杜月笙不停的眉目传情，暗送秋波，要不是阿二提醒，当天就要出事了。杜月笙回想起自己来青岛前得到的“东北方，有贵人”的预测，立刻和七姨太联系起来。而七姨太也对这个杜月笙倾慕已久，这次见面也是春情萌动。

终于，木行老板回老家探亲去，七姨太立刻给杜月笙写信，让他晚上去找她。当天晚上两人直接颠鸾倒凤好不快活。有了一次就有第二次，两人天天黏在一起，分也分不开。于是策划了私奔的事。

这次与七姨太的风流韵事，说明了一件事，杜月笙这样的人，完全可以靠脸吃饭。再加上他在木行做推销的事，你会发现这个人情商很高，善于搞人际关系。

从青岛回来，杜月笙初尝禁果，逐渐从水果行转到了烟花行。上海的烟花之地，基本可以分为四个等级：最高级的是“书寓”，里面的女子都是琴棋书画无所不通，再加上能说会道知书达理，都是卖艺不卖身的高级货，而且只能称为“先生”；第二等的是“长三”，入场费3大洋，其他另付，茶位也是3元；第三等则叫做“幺二”，陪酒留宿都是2块钱；最低级的就是烟花间，除了做皮肉生意，还兼职抽鸦片。

杜月笙削梨发如下：1、准备一把小刀：刀刃锋利，刀柄不长。2、拇指与无名指小拇指捏住梨的两端。3、中指压住刀刃，食指推动梨匀速转圈。

杜月笙这样的小瘪三，自然只能在烟花间混，引他进门的是一个叫“大阿姐”的人。杜月笙经常在十六铺干一些打架斗殴抢劫讹诈的勾当，就被大阿姐瞧上了。大阿姐经营着一家烟花间，正要结拜十姊妹，拉着杜月笙就进来了。这一次结拜后，杜月笙有了9个姐姐，这福气真没谁了。

其实，在结拜十姊妹的之前，还有一个小插曲。杜月笙有一次在赌摊上赢了钱，对家不高兴，要和他打架，大阿姐挺身而出镇住了对方，保护了杜月笙。大阿姐想要杜月笙做他的干儿子，杜月笙小脑袋一转，赶快说，要不做姐姐吧！大阿姐立刻说“别以为我不知道你那点花花肠子！”

这件事一经点破，就难免发生一些事情。大阿姐也是久在烟花间的老鸨，什么事情没经历过，就半推半就和杜月笙滚在了一起。当然，另外的8个姐姐，自然也是一样。

在大阿姐这里，杜月笙结识了一个叫“花园泉根”的魁梧汉子，此人做过花匠，擅长拳术有着霹雳火猛张飞的性格，这就是后来杜月笙的好兄弟顾嘉棠。这人一起组织了小八股党，在十六铺开始称王称霸，到处收保护费。

杜月笙原名杜月生，后由章太炎建议，改名镛，号月笙。当年杜月笙的发家，赚的第一桶金，靠的是黄金荣，当时黄是是法捕房的督察长，而杜月笙只是小混混，但杜月笙能成为枭雄，能力非同寻常，按现在的话说就是整合资源能力超强。

杜月笙在烟花间的十姊妹，这都是能接触三教九流的人，从这里起步，杜月笙逐渐建立起自己的兄弟们，这为将来抢鸦片成为上海三大亨，准备了充足的条件。

杜月笙的崛起之路：搭上师母林佳生，只身营救黄金荣有时候命运是掌握在自己手里的。在进入黄公馆后，杜月笙的人生才真正开始了。在加入青帮前，杜月笙有一项绝技：削梨。据传，他削梨，梨皮永远跟着刀走？凭借着削梨这一绝活。